Unter einem Highroller ist eine Person zu verstehen, die dafür bekannt ist, mit besonders hohen Einsätzen zu spielen. Eigentlich stammt der Begriff aus dem Bereich des klassischen Glücksspiels. Vor allem in Casinos hat man früh damit begonnen, die Highroller zu ermitteln und diese besonders zu umgarnen. Wenn diese Personen beim Spiel verlieren, locken den Casinos und Buchmachern satte Gewinne.

Auch im Bereich der Sportwetten stößt man auf Highroller. Allerdings sind sie besonders im Bereich der Online-Sportwetten nicht so leicht zu erkennen, da sich die einzelnen Wetteilnehmer nicht sehen können. Anders sieht es bei den Buchmachern aus: Sie nehmen Kunden, die regelmäßig mit überdurchschnittlich hohen Einsätzen spielen, genauer unter die Lupe.

Können sie einen Highroller identifizieren, wird dieser meist genauer beobachtet. Einerseits um sich gegen zu hohe Wettverluste abzusichern (Stichwort Quotenanpassung), andererseits um den Kunden zu binden, indem ihm beispielsweise gelegentlich Free Bets geschenkt werden.

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